Historia

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No existen datos de quienes fueron los primeros pobladores de esta Villa; pero es un hecho cierto que el término de Portezuelo estuvo habitado en la edad prehistórica, como lo evidencia la existencia de algunos dólmenes en sus cercanias, la ruta o cueva del cancho de la Gulera, un cazadero megalítico en la Portilla de la Helechosa, etc.
 
En sitio próximo a la Villa se encuentran las Fraguas o Ferrerias; y el hecho de haber aperecido monedas romanas en aquellas cercanias, encontrarse escorias y residuos de hierro y la existencia de un acueducto de agua desde Valdecoco a estos lugares, hace surgir la creencia de que los romanos establecieron un campamento para explotar las industrias del hierro.
 
En la finca Villa de Santa Ana, llamada Hoja de Santa Ana, se habla de la existencia de una ciudad de la época visigoda. Posteriormente se descubrieron restos de viejas construcciones en el cerro de Macailla, próximo a estos lugares de Santa Ana.
Se supone que los descendientes de Tarik, fundaron en el cerro de Macailla una de las primeras poblaciones de esta comarca con escaso número de habitantes y de ahí su corta vida y nula transcendencia. Esto que antecede hace suponer que los habitantes de Macailla fueron los que dieron origen al pueblo de Portezuelo, a donde se trasladaron cuando se erigió sobre la cima de la sierra la fortaleza o castillo.
 
Esta Villa ha gozado el raro privilegio, concedido por Carlos I de poder examinar y dar su correspondiente título a los maestros de cualquier oficio mecánico, pudiéndolo ejercer en todos los pueblos del reino.
 
En 1.601 se concedió a su alcalde la jurisdicción civil y criminal en 1ª instancia, y en 1.605 el de no poder ser enagenada, privilegio que reconoció Felipe III.